Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Water captures the tert-butyl cation
Condiciones: H2O (solvent)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Water attacks the cation
The cation carbon has an empty p orbital. A lone pair on water oxygen fills it, forming the C–O bond in one arrow.
Las flechas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond to the empty orbital of the cation.
Charge on the new oxygen
Count bonds and lone pairs on the oxygen that just attacked.
A second water removes the proton
The oxonium ion is a strong acid. Another water molecule takes one of its protons, so two arrows are drawn: lone pair to H, and O–H bond pair back onto oxygen.
Las flechas curvas
- A lone pair of the second water bonds to an oxonium hydrogen.
- The O–H bond pair returns to oxygen, which becomes the neutral alcohol oxygen.
tert-Butyl alcohol
The alcohol forms along with hydronium. These are the last two steps of an SN1 hydrolysis: nucleophilic attack, then proton transfer.
Qué vas a practicar
Draw water adding to the tert-butyl cation and a second water removing the proton from the oxonium ion, giving tert-butyl alcohol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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