Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
El intermediario tetraédrico expulsa metóxido
Condiciones: NaOH, H2O (collapse step of ester saponification only)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El alcóxido vuelve a formar el C=O y expulsa metóxido
El intermediario tetraédrico tiene un oxígeno con carga negativa junto a dos enlaces sencillos C–O. Su par solitario vuelve a bajar para formar el enlace π C=O y, como el carbono no puede tener cinco enlaces, uno de los enlaces C–O debe romperse; aquí sale el metóxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno negativo se desplaza para volver a formar el enlace π C=O; este empuje es lo que expulsa al grupo saliente.
- El par de enlace C–OCH3 se desplaza al oxígeno del metoxilo, que sale como metóxido con carga −1.
Ácido acético y metóxido
Se restaura el carbonilo, así que el éster se ha convertido en ácido acético. El metóxido es una base fuerte y, en el siguiente paso, que es rápido, arranca el protón O–H ácido del ácido acético, lo que hace irreversible la hidrólisis de ésteres promovida por base.
Qué vas a practicar
Dibuja las dos flechas con las que el intermediario tetraédrico de la saponificación del acetato de metilo vuelve a formar el C=O y expulsa metóxido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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