Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Flechas de resonancia o flechas de reacción: acetato
Condiciones: Acetate ion, CH3CO2⁻, drawn as two structures joined by ↔
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Dos dibujos del acetato están unidos por una flecha de doble punta (↔). Las flechas curvas llevan un par solitario del O⁻ a un nuevo enlace π C=O y llevan el par π original del C=O al otro oxígeno. ¿Qué muestran estas flechas curvas?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Dos estructuras de resonancia de un mismo ion acetato; en el dibujo solo se mueven electrones
Correcto: mismos átomos, mismo esqueleto σ; solo se redistribuyen los electrones π y los pares solitarios.
Esta no Un paso de reacción elemental en el que la carga negativa salta de un oxígeno al otro con el tiempo
Las estructuras de resonancia no se interconvierten en el tiempo; el ion real es un único híbrido.
Esta no Una transferencia de protón entre los dos oxígenos
No interviene ningún hidrógeno; el acetato no tiene O–H.
Esta no Ataque nucleofílico de un oxígeno sobre el carbono carbonílico
No se forma ningún enlace nuevo con otro átomo; el O y el C ya están enlazados.
Solución explicada
Las flechas de resonancia mueven solo electrones π y pares solitarios dentro de una misma especie; cada átomo conserva su posición y no se forma ni se rompe ningún enlace σ con otro átomo. La flecha de doble punta ↔ indica dos estructuras contribuyentes del mismo ion, no un proceso en el tiempo. El acetato es un único híbrido en el que ambos enlaces C–O son iguales y cada oxígeno lleva la mitad de la carga negativa.
Qué vas a practicar
Distingue las flechas de resonancia de las de reacción comprobando si en el ion acetato se mueven átomos o se forman enlaces nuevos con otros átomos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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