Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
El agua se adiciona a la acetona protonada
Condiciones: dilute H3O+ (water addition step only)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El agua ataca el carbono carbonílico
La protonación ha convertido la acetona en un electrófilo mucho más fuerte: una estructura de resonancia coloca la carga positiva en el carbono carbonílico. Por eso el agua, un nucleófilo débil y neutro, ataca ese carbono y no el oxígeno con carga formal, que ya tiene el octeto completo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua forma el nuevo enlace O–C con el carbono carbonílico deficiente en electrones, el átomo que realmente puede aceptar electrones.
- El par π del C=O se desplaza al oxígeno protonado, que pasa a ser un OH neutro y evita que el carbono tenga un quinto enlace.
gem-Diol protonado
El antiguo carbono carbonílico es sp3 y lleva dos oxígenos. La carga positiva ha pasado al oxígeno del agua adicionada, que ahora tiene tres enlaces; la pérdida de ese protón hacia el agua en el siguiente paso da el hidrato neutro, propano-2,2-diol.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el agua se adiciona al carbono de la acetona protonada, y no al oxígeno cargado, y ubica la carga positiva en el producto.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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