Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Eliminación E2 — 2-bromobutano a but-2-eno
Condiciones: 2-Bromobutane reacts with sodium ethoxide in ethanol under conditions that favor E2. Draw but-2-ene using the drawn β-H, which is anti to Br in this conformation. The product is drawn as (E)-but-2-ene, the major stereoisomer; (Z)-but-2-ene forms from the other anti-periplanar conformer.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Elimina H y Br a la vez
Elimina el hidrógeno dibujado sobre el carbono β interno, no un hidrógeno del grupo metilo terminal.
Las flechas curvas
- La base elimina el hidrógeno β dibujado.
- El par C–H β forma el enlace π carbono–carbono.
- El grupo saliente se lleva su par de enlace a medida que se forma el doble enlace.
But-2-eno y etanol
El etóxido gana H y pasa a etanol. El par del enlace C–H forma el enlace pi y el bromuro equilibra al sodio. El dibujo muestra (E)-but-2-eno, el isómero mayoritario; el (Z)-but-2-eno también se forma como producto minoritario.
Qué vas a practicar
Usa el etóxido para eliminar un hidrógeno β y dibuja las tres flechas del E2 a la vez.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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