Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Clasifica una ruta promovida por base
Condiciones: tert-Butyl bromide is treated conceptually with a concentrated strong alkoxide base under homogeneous conditions that limit prior ionization.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué mecanismo describe mejor la ruta principal de formación del alqueno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta E2: la base elimina un protón β mientras sale el bromuro.
Un centro terciario puede eliminar de forma concertada aunque la sustitución por el lado opuesto esté impedida.
Esta no SN2: la base reemplaza al bromuro y forma directamente un alqueno.
El SN2 genera un producto de sustitución, no un enlace C=C, y el ataque sobre un centro terciario está muy impedido.
Esta no E1: todo sustrato terciario debe ionizarse antes de cualquier reacción.
El patrón de sustitución terciario no impide una ruta E2 concertada promovida por base.
Solución explicada
Las condiciones identifican explícitamente un régimen E2 con base fuerte. El sustrato tiene hidrógenos β y un buen grupo saliente, mientras que su centro terciario bloquea el SN2 ordinario. No se necesita un carbocatión para esta eliminación concertada.
Qué vas a practicar
Combina el impedimento del sustrato y la basicidad del reactivo sin recurrir a un SN2 prohibido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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