Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Usa el sitio β menos congestionado
Condiciones: 2-Bromobutane with potassium tert-butoxide in tert-butanol. Follow the but-1-ene branch, favored relative to a small-base comparison; no exclusive product ratio is asserted. The drawing shows one enantiomer after conformational rotation: the explicit terminal β-H, both reacting carbons and Br lie in the drawing plane as the anti-periplanar pair, and the wedged ethyl points toward the viewer. Either enantiomer gives the same achiral but-1-ene.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Dibuja la ruta del alqueno terminal
El sitio β seleccionado es el metilo terminal, no el metileno interno. El terc-butóxido (ácido conjugado terc-butanol, pKa ≈ 18) es una base fuerte pero voluminosa; es su tamaño, y no una fuerza extra, lo que la dirige hacia los hidrógenos expuestos del CH₃.
Las flechas curvas
- La base elimina el hidrógeno β dibujado.
- El par C–H β forma el enlace π carbono–carbono.
- El grupo saliente se lleva su par de enlace a medida que se forma el doble enlace.
Compara las dos orientaciones de eliminación
Una base pequeña como el etóxido sigue la orientación de Zaitsev y da mayoritariamente el but-2-eno, más sustituido. Una base voluminosa desplaza la mezcla hacia el producto de orientación de Hofmann, el but-1-eno, porque el C–H interno es más difícil de alcanzar. Ambas rutas son reacciones E2 irreversibles, así que las velocidades deciden la proporción; no se implica un producto exclusivo.
Rama del alqueno terminal
El carbono terminal pierde su hidrógeno explícito pero conserva dos átomos de H implícitos, lo que produce CH₂=CH–CH₂CH₃. La base capta ese H para formar terc-butanol y el Br⁻ se queda con el par que sale; el potasio no cambia.
Qué vas a practicar
Relaciona la regioselectividad de la base voluminosa con un alqueno terminal en lugar de elegir a ciegas la máxima sustitución.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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