Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Convierte un alcohol en un alqueno de anillo
Condiciones: Cyclohexanol heated with aqueous sulfuric acid (H₂SO₄), distilling off the alkene; follow dehydration to cyclohexene using the explicit β-H. H₂SO₄ is a stronger acid than H₃O⁺, so in water its first proton sits on hydronium; hydronium and one representative water shuttle are shown, and the HSO₄⁻ counteranion is omitted throughout. Ring drawings specify connectivity, not an impossible trans-cyclohexene geometry.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Comienza la ruta mediada por ácido
Determina cómo el alcohol neutro se convierte en un grupo saliente viable. El hidróxido es un grupo saliente pobre (su ácido conjugado, el agua, tiene pKa ≈ 15.7); el alcohol protonado, en cambio, libera agua (ácido conjugado H₃O⁺, pKa ≈ −1.7). El ciclohexanol protonado (pKa de aproximadamente −2) es casi tan ácido como el hidronio, así que en cada momento solo una fracción pequeña está activada, y eliminar el alqueno por destilación desplaza el equilibrio hacia adelante.
Nota: Se puede transferir cualquier protón del hidronio.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para enlazarse al hidrógeno dibujado.
- El par del enlace antiguo queda sobre el átomo que pierde el protón.
Continúa desde el sustrato activado
El oxígeno del alcohol y sus dos hidrógenos unidos se van juntos como agua.
Las flechas curvas
- El alcohol protonado se va como agua neutra, no como hidróxido.
Completa el paso de formación del alqueno
Ambas moléculas de agua permanecen presentes.
Nota: Elimina el hidrógeno del anillo dibujado aparte junto al carbocatión.
Las flechas curvas
- El agua acepta el protón β del anillo dibujado.
- El par C–H aporta el enlace C=C y elimina la carga del carbocatión.
Ciclohexeno, agua y ácido regenerado
El oxígeno del sustrato se va con su protón original y el protón del ácido como H₂O. Una molécula de agua acepta el protón β y regenera el hidronio. El cambio orgánico neto es la pérdida de H y OH como agua, con carga total +1 en todo momento.
Qué vas a practicar
Activa un grupo saliente pobre y regenera el ácido acuoso a través de la secuencia completa de deshidratación E1.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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