Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
3-Ethylpent-2-ene from 3-bromo-3-ethylpentane
Condiciones: EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionization to the tertiary cation
In hot ethanol with no strong base, the tertiary C–Br bond ionizes. This rate-determining step gives a planar cation stabilized by three ethyl groups.
Las flechas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Ethanol removes a CH2 proton
Ethanol takes a proton from one of the three equivalent CH2 groups next to the cation, forming the trisubstituted alkene.
Las flechas curvas
- An ethanol oxygen lone pair takes the CH2 proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond to the cationic carbon.
How many alkenes?
Symmetry of the cation limits the products.
3-Ethylpent-2-ene
The products are 3-ethylpent-2-ene, protonated ethanol and bromide. Heating favours this E1 over SN1 ether formation.
Qué vas a practicar
Draw the E1 of 3-bromo-3-ethylpentane in hot ethanol: ionization to the tertiary cation, then loss of a CH2 proton to ethanol giving 3-ethylpent-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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