Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
α-Metilestireno por E1 del 2-cloro-2-fenilpropano
Condiciones: EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Ionización al catión bencílico
El enlace C–Cl se rompe sin ayuda de una base, porque el catión que se forma es a la vez terciario y bencílico. Su carga positiva se reparte por el anillo mediante resonancia, así que este paso lento resulta rápido en comparación con un cloruro terciario común.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Cl se va con el cloro como ion cloruro, ayudado por los puentes de hidrógeno del disolvente etanol.
El etanol quita un protón de metilo
El etanol, la única base presente, quita un protón de uno de los dos grupos metilo equivalentes. El nuevo C=C queda conjugado con el anillo de benceno, y el calor favorece esta eliminación frente a la captura SN1 del catión.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etanol toma un protón de metilo vecino al catión bencílico.
- El par del enlace C–H forma el enlace π C=C con el carbono catiónico, que queda conjugado con el anillo.
α-Metilestireno
Se forma α-metilestireno junto con cloruro y etanol protonado. Los dos grupos metilo son equivalentes, así que solo es posible un alqueno.
Qué vas a practicar
Dibuja la E1 del 2-cloro-2-fenilpropano en etanol caliente: ionización al catión bencílico terciario y pérdida de un protón de metilo para dar α-metilestireno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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