Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
1,1-Difenileteno a partir de 1,1-difeniletanol
Condiciones: H2SO4 (cat.), Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
Una cantidad catalítica de ácido sulfúrico protona el oxígeno del hidroxilo. Ahora puede salir agua, algo que el hidróxido no podía hacer.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H del ácido se queda en su oxígeno y deja el ion hidrogenosulfato.
Sale agua: el carbocatión
Sale agua y se forma un catión terciario flanqueado por dos anillos fenilo. La resonancia reparte la carga positiva por ambos anillos, así que este catión se forma con mucha facilidad.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O se va con el oxígeno, de modo que sale agua neutra y el carbono queda con un orbital p vacío.
Pérdida de un protón β
Solo el carbono del metilo tiene hidrógenos β, así que hay un único alqueno posible. El hidrogenosulfato quita un protón del metilo, y el nuevo C=C queda conjugado con ambos anillos.
Las flechas curvas
- El oxígeno del hidrogenosulfato toma un protón del grupo metilo vecino al catión.
- El par del enlace C–H gira hacia el carbono catiónico y se convierte en el nuevo enlace π C=C.
1,1-Difenileteno
Se forman 1,1-difenileteno y agua, y el ácido sulfúrico se regenera, así que basta una cantidad catalítica. El alqueno conjugado es especialmente estable, lo que impulsa la deshidratación.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 del 1,1-difeniletanol con ácido sulfúrico catalítico, a través del catión de tipo difenilmetilo, hasta el 1,1-difenileteno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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