Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 con terc-butóxido del 2-bromo-2,3-dimetilbutano
Condiciones: KOtBu, tBuOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El terc-butóxido evita el hidrógeno oculto de C3
El único hidrógeno que conduce al alqueno tetrasustituido es el hidrógeno de C3, encajado entre los metilos del isopropilo y el congestionado carbono terciario C–Br. El terc-butóxido es demasiado voluminoso para alcanzarlo con rapidez, así que en su lugar quita uno de los seis hidrógenos expuestos de los metilos de C2, en anti respecto al bromo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del terc-butóxido se enlaza a un hidrógeno de un grupo metilo del carbono que lleva el bromo.
- El par del enlace C–H del metilo gira hacia la zona entre ese carbono y C2 para formar el enlace π C=C terminal.
- El par del enlace C2–Br se va con el bromo, de modo que el bromuro sale a medida que se forma el enlace π.
Se forma 2,3-dimetilbut-1-eno
Con terc-butóxido, el producto mayoritario es el 2,3-dimetilbut-1-eno, un alqueno terminal disustituido, aunque el isómero tetrasustituido es más estable. Los subproductos son terc-butanol y bromuro de potasio.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso E2 en el que el terc-butóxido quita un hidrógeno de metilo del 2-bromo-2,3-dimetilbutano y da el alqueno de Hofmann, el 2,3-dimetilbut-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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