Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
2,3-Dimethylbut-2-ene from 2-bromo-2,3-dimethylbutane
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
E2 to the tetrasubstituted alkene
Ethoxide, a small strong base, removes the single hydrogen on C3. The resulting tetrasubstituted alkene is the most stable possible, so this is the Zaitsev product.
Las flechas curvas
- The ethoxide oxygen lone pair takes the tertiary C3 proton anti-periplanar to the leaving group.
- The C–H bond pair swings in to form the new C=C π bond as the proton leaves.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Count the substituents
Alkene substitution sets stability.
2,3-Dimethylbut-2-ene
2,3-Dimethylbut-2-ene forms with ethanol and bromide; 2,3-dimethylbut-1-ene is the minor product.
Qué vas a practicar
Draw the E2 of 2-bromo-2,3-dimethylbutane with ethoxide that removes the C3 hydrogen and forms the tetrasubstituted 2,3-dimethylbut-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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