Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
2-Methylpropene from 2-methylpropan-1-ol
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the hydroxyl group
Sulfuric acid protonates the alcohol oxygen, turning OH into a water leaving group. A primary cation is too unstable to form, so the oxonium ion will eliminate in a concerted E2 step.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on the hydrogen sulfate oxygen.
E2: water leaves as the β-H is removed
The primary carbon cannot ionize, so hydrogen sulfate removes the single β-hydrogen on C2 while water leaves in the same step.
Las flechas curvas
- Hydrogen sulfate takes the C2 proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond.
- The C–O bond pair leaves with oxygen as water.
Which alkene?
Only one β-carbon carries hydrogens.
2-Methylpropene
2-Methylpropene and water form and sulfuric acid is regenerated. Under prolonged heating the product can be reprotonated, but the alkene is the same.
Qué vas a practicar
Draw the protonation of 2-methylpropan-1-ol and the concerted E2 that removes the C2 hydrogen as water leaves, giving 2-methylpropene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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