Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
2-Methylpropene from 2-bromo-2-methylpropane and hydroxide
Condiciones: NaOH, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted E2
Hydroxide is a strong base, and the tertiary carbon is too crowded for SN2, so hydroxide removes a β-hydrogen as bromide leaves. With a strong base this is faster than waiting for the cation (E1).
Las flechas curvas
- The hydroxide oxygen lone pair takes the methyl proton anti-periplanar to the leaving group.
- The C–H bond pair swings in to form the new C=C π bond as the proton leaves.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Why E2 here?
Strong base + tertiary halide → E2.
2-Methylpropene
2-Methylpropene forms with water and bromide. The rate law is second order: rate = k[RBr][HO−].
Qué vas a practicar
Draw the one-step E2 of 2-bromo-2-methylpropane with hydroxide: removal of a methyl proton, C=C formation and loss of bromide to give 2-methylpropene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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