Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
2-Methylpent-2-ene from 2-bromo-2-methylpentane
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted E2 toward the internal carbon
Ethoxide is a strong, unhindered base and the tertiary bromide cannot undergo SN2, so E2 wins. Of the two kinds of β-hydrogens (the methyls and the C3 CH2), removing a C3 hydrogen gives the more substituted, more stable alkene.
Las flechas curvas
- The ethoxide oxygen lone pair takes the C3 ring-chain CH2 proton anti-periplanar to the leaving group.
- The C–H bond pair swings in to form the new C=C π bond as the proton leaves.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Why the internal alkene?
Small bases follow the alkene-stability (Zaitsev) rule.
2-Methylpent-2-ene
The trisubstituted alkene 2-methylpent-2-ene is the major product, with ethanol and bromide. The minor Hofmann alkene, 2-methylpent-1-ene, comes from loss of a methyl hydrogen.
Qué vas a practicar
Draw the one-step E2 of 2-bromo-2-methylpentane with ethoxide that gives the Zaitsev alkene 2-methylpent-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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