Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Ethene from ethanol at 180 °C
Condiciones: H2SO4, 180 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the hydroxyl group
Sulfuric acid protonates the alcohol oxygen, turning OH into a water leaving group. A primary cation is too unstable to form, so the oxonium ion will eliminate in a concerted E2 step.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on the hydrogen sulfate oxygen.
E2: water leaves as the β-H is removed
The weak base removes a β-hydrogen while water departs in the same step, avoiding the very unstable ethyl cation. The high temperature favours elimination.
Las flechas curvas
- Hydrogen sulfate takes the methyl proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond.
- The C–O bond pair leaves with oxygen as water.
Temperature decides
Ethanol with sulfuric acid gives different products at different temperatures.
Ethene
Ethene and water form and sulfuric acid is regenerated. The gas escapes, driving the reaction forward.
Qué vas a practicar
Draw the protonation of ethanol by sulfuric acid and the E2 in which hydrogen sulfate removes a methyl proton as water leaves, giving ethene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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