Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Ethoxide converts bromocyclohexane to cyclohexene
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Eliminate from the chair with bromine axial
In the more stable chair, bromine is equatorial and no β C–H bond is anti-periplanar to the C–Br bond. After a ring flip puts bromine axial, the axial hydrogens on both neighbouring carbons are anti to it, and ethoxide removes one of them in the concerted E2 step.
Las flechas curvas
- An ethoxide oxygen lone pair bonds to the axial hydrogen on the carbon next to C–Br.
- The axial C–H bond pair, parallel to the C–Br bond, becomes the C=C π bond.
- The axial C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
Cyclohexene forms
Cyclohexene forms; both β carbons are equivalent, so there is only one product. Ethoxide has become ethanol and bromide balances the sodium ion.
Qué vas a practicar
Draw the E2 step in which ethoxide removes an axial hydrogen anti to the axial bromine of bromocyclohexane, giving cyclohexene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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