Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Hydroxide converts meso-2,3-dibromobutane to (E)-2-bromobut-2-ene
Condiciones: KOH (1 equiv), EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Anti-periplanar removal of H and Br
Rotate the meso compound so the hydrogen on one stereocentre is anti to the bromine on the other. In that conformer the two methyl groups are gauche on the same side, so the new double bond is formed with the methyl groups cis to each other.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair bonds to the hydrogen on C2, which is anti to the bromine on C3.
- The C2–H bond pair becomes the C2=C3 π bond.
- The C3–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
(E)-2-bromobut-2-ene forms
The product keeps the bromine on C2, with the two methyl groups cis; by CIP priorities (Br over CH3 on C2, CH3 over H on C3) it is (E)-2-bromobut-2-ene. Only this isomer forms: the reaction is stereospecific. Hydroxide has become water.
Qué vas a practicar
Draw the anti-periplanar E2 step that removes one hydrogen and one bromide from meso-2,3-dibromobutane, and use the anti geometry to predict (E)-2-bromobut-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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