Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Ethoxide converts 2-bromohexane to (E)-hex-2-ene
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Remove a C3 hydrogen anti to bromine
Ethoxide can reach either β carbon, so the more stable product wins: removing a hydrogen on C3 forms a disubstituted alkene. The conformer that puts the methyl and propyl groups anti to each other leads to the E isomer.
Las flechas curvas
- An ethoxide oxygen lone pair bonds to the C3 hydrogen that is anti to bromine.
- The C3–H bond pair becomes the C2=C3 π bond.
- The C2–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
(E)-hex-2-ene forms
(E)-Hex-2-ene is the major product; ethoxide has become ethanol and bromide balances the sodium ion.
Qué vas a practicar
Draw the E2 step in which ethoxide removes a C3 hydrogen of 2-bromohexane, giving the Zaitsev alkene (E)-hex-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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