Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Ethoxide converts 2-bromobutane to (E)-but-2-ene
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Remove an internal β hydrogen as bromide leaves
Ethoxide is a small base, so it can reach the hydrogens on the internal CH2 group. Removing one of them puts the new π bond between C2 and C3, giving the more substituted (Zaitsev) alkene; the conformer with the two methyl groups anti gives the E isomer.
Las flechas curvas
- An ethoxide oxygen lone pair bonds to the β hydrogen on C3, the anti-periplanar one.
- The C3–H bond pair becomes the C2=C3 π bond.
- The C2–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
(E)-but-2-ene forms
(E)-But-2-ene is the major product: it is disubstituted and has the methyl groups on opposite sides, away from each other. Ethoxide has become ethanol, and bromide balances the sodium ion.
Qué vas a practicar
Draw the E2 step in which ethoxide removes a hydrogen from the internal CH2 of 2-bromobutane, giving the Zaitsev alkene (E)-but-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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