Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Oct-1-eno a partir del tosilato de octan-2-ilo
Condiciones: KOtBu, tBuOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 de Hofmann con tosilato como grupo saliente
El tosilato es un excelente grupo saliente, tan bueno como el bromuro o mejor, porque su carga negativa se reparte entre tres oxígenos del sulfonilo. El voluminoso terc-butóxido quita un hidrógeno expuesto del metilo C1 en lugar de un hidrógeno del CH2 de C3, así que la eliminación concertada da el alqueno terminal.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del terc-butóxido quita un hidrógeno del metilo C1, la posición β menos impedida.
- El par del enlace C1–H se desplaza entre C1 y C2 para formar el enlace π C=C terminal.
- El enlace C2–O se rompe y sus electrones pasan al oxígeno del sulfonato, así que el tosilato sale como anión estabilizado por resonancia.
Oct-1-eno
El oct-1-eno se forma como producto principal, junto con alcohol terc-butílico y tosilato. El oct-2-eno interno (mayoritariamente E) es el producto minoritario porque la base voluminosa alcanza con más dificultad los hidrógenos de C3.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del tosilato de octan-2-ilo con terc-butóxido que quita un hidrógeno del metilo C1 y expulsa el tosilato para obtener oct-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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