Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 con terc-butóxido del tosilato de pentan-2-ilo a pent-1-eno
Condiciones: KOtBu, tBuOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El terc-butóxido quita un hidrógeno de C1 mientras sale el tosilato
El tosilato preparado a partir del pentan-2-ol es un excelente grupo saliente, así que el terc-butóxido puede eliminarlo por E2 igual que a un bromuro. La base está impedida y el tosilato es grande, de modo que los hidrógenos expuestos del metilo C1 reaccionan más rápido que los hidrógenos del metileno C3, y el enlace π se forma en el extremo de la cadena.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del terc-butóxido se une a un hidrógeno del metilo C1, antiperiplanar al enlace C–O.
- El par del enlace C1–H se desplaza entre C1 y C2 y se convierte en el enlace π terminal.
- El par del enlace C2–O pasa al oxígeno del sulfonato, y el anión tosilato sale con su carga repartida entre tres oxígenos.
Se forma el pent-1-eno
El pent-1-eno, el alqueno terminal monosustituido, es el producto principal. El terc-butanol y el tosilato de potasio son los subproductos; convertir el alcohol en tosilato es lo que hizo posible esta eliminación.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso E2 en el que el terc-butóxido quita un hidrógeno del metilo C1 del tosilato de pentan-2-ilo mientras sale el anión tosilato, para obtener pent-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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