Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
(Z)-2-Bromobut-2-ene from (±)-2,3-dibromobutane
Condiciones: KOH (1 equiv), EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Anti-periplanar E2
Hydroxide removes the C3 hydrogen that is anti-periplanar to the C2 bromine, and that bromide leaves in the same step. In the anti conformer of the (S,S) isomer the two methyl groups sit on opposite sides, so they end up trans on the alkene.
Las flechas curvas
- The hydroxide lone pair takes the C3 proton anti to the C2 bromine.
- The C–H bond pair becomes the new C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves as bromide.
Read the geometry
Stereospecific E2 transfers the anti conformation into alkene geometry.
(Z)-2-Bromobut-2-ene
One equivalent of base removes one HBr, giving (Z)-2-bromobut-2-ene with water and bromide. The vinyl bromide eliminates much more slowly, so it survives with one equivalent.
Qué vas a practicar
Draw the anti-periplanar E2 of (2S,3S)-2,3-dibromobutane with one equivalent of hydroxide and deduce that it gives (Z)-2-bromobut-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas