Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
tert-Butoxide converts 1-bromobutane to but-1-ene
Condiciones: KOtBu, tBuOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
One concerted step: proton off, π bond in, bromide out
A primary bromide usually undergoes SN2, but tert-butoxide is too bulky to reach the carbon bearing bromine. It removes a hydrogen from the neighbouring β carbon instead, and the three bond changes happen together in a single transition state.
Las flechas curvas
- The oxygen lone pair of tert-butoxide bonds to the β hydrogen on C2.
- The C–H bond pair swings into the C1–C2 region and becomes the new π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide ion.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
But-1-ene forms
The product is but-1-ene, a terminal alkene; tert-butoxide has become tert-butanol and bromide balances the potassium ion. Only one kind of β hydrogen exists here, so only one alkene can form.
Qué vas a practicar
Draw the concerted E2 step in which tert-butoxide removes a hydrogen from C2 of 1-bromobutane while bromide leaves from C1, giving but-1-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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