Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
tert-Butoxide converts 1-chlorohexane to hex-1-ene
Condiciones: KOtBu, tBuOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Bulky base forces elimination at a primary chloride
A primary chloride would undergo SN2 with a small nucleophile, but tert-butoxide is too hindered to bond to carbon. It takes a hydrogen from C2, the only β carbon, as the C–Cl bond breaks in the same step.
Las flechas curvas
- A tert-butoxide oxygen lone pair bonds to a hydrogen on C2.
- The C2–H bond pair becomes the C1=C2 π bond.
- The C1–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
Hex-1-ene forms
Hex-1-ene is formed; tert-butoxide has become tert-butanol and chloride balances the potassium ion. Because C1 has only one β carbon, no other alkene is possible.
Qué vas a practicar
Draw the concerted E2 step in which tert-butoxide removes a hydrogen from C2 of 1-chlorohexane while chloride leaves from C1, giving hex-1-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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