Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
tert-Butoxide converts 1-iodo-2-methylpropane to 2-methylpropene
Condiciones: KOtBu, tBuOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Remove the lone β hydrogen as iodide leaves
The carbon bearing iodine is primary, but its neighbour is branched, which slows backside attack. tert-Butoxide removes the only β hydrogen, on the CH carbon, while the weak C–I bond breaks, so elimination dominates.
Las flechas curvas
- A tert-butoxide oxygen lone pair bonds to the hydrogen on the branched C2.
- The C2–H bond pair becomes the C1=C2 π bond.
- The C–I bond pair leaves with iodine as iodide, an excellent leaving group.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
2-methylpropene forms
2-Methylpropene (isobutylene) forms; tert-butoxide has become tert-butanol and iodide balances the potassium ion.
Qué vas a practicar
Draw the E2 step in which tert-butoxide removes the tertiary β hydrogen of 1-iodo-2-methylpropane while iodide leaves, giving 2-methylpropene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas