Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
tert-Butoxide converts 2-bromobutane to but-1-ene
Condiciones: KOtBu, tBuOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
The bulky base takes a methyl hydrogen
tert-Butoxide is crowded around its oxygen, so it reaches the three exposed hydrogens of the terminal methyl group more easily than the hindered internal CH2 hydrogens. Removing a methyl hydrogen places the π bond at the end of the chain (Hofmann product).
Las flechas curvas
- A lone pair on the tert-butoxide oxygen bonds to a hydrogen of the C1 methyl group.
- The C1–H bond pair becomes the C1=C2 π bond.
- The C2–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
But-1-ene forms
But-1-ene, the less substituted alkene, is the major product with this bulky base. tert-Butoxide has become tert-butanol, and bromide balances the potassium ion.
Qué vas a practicar
Draw the E2 step in which bulky tert-butoxide removes a terminal methyl hydrogen of 2-bromobutane, giving the Hofmann alkene but-1-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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