Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Propene from 2-iodopropane
Condiciones: KOtBu, tBuOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted E2
tert-Butoxide is strong but too hindered to attack the secondary carbon, so it removes a β-hydrogen instead. Both methyl groups are equivalent, so only one alkene can form.
Las flechas curvas
- The tert-butoxide oxygen lone pair takes the methyl proton anti-periplanar to the leaving group.
- The C–H bond pair swings in to form the new C=C π bond as the proton leaves.
- The C–I bond pair leaves with iodine; iodide is an excellent leaving group.
Base or nucleophile?
Steric bulk turns tert-butoxide into a base.
Propene
Propene forms with tert-butanol and iodide. Every bond change happened in one step, so the rate depends on both the iodide and the base.
Qué vas a practicar
Draw the concerted E2 in which tert-butoxide removes a methyl hydrogen of 2-iodopropane and iodide leaves to give propene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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