Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
2-Metilpropeno a partir de bromuro de terc-butilo y cianuro
Condiciones: NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El cianuro quita un hidrógeno β mientras sale el bromuro
Los tres grupos metilo bloquean la parte posterior del carbono que lleva el bromo, así que la SN2 es imposible. En cambio, el cianuro quita un hidrógeno de metilo antiperiplanar al enlace C–Br, y el enlace π se forma mientras sale el bromuro en un único paso E2 concertado.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro toma un hidrógeno de metilo anti al bromo.
- El par del enlace C–H se desplaza para formar el enlace π C=C.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro y completa la eliminación.
2-Metilpropeno
Se forma 2-metilpropeno junto con cianuro de hidrógeno y bromuro. El cianuro es solo una base moderada, pero con un bromuro terciario la eliminación es la única vía bimolecular posible, y el disolvente polar aprótico mantiene reactivo al anión.
Qué vas a practicar
Dibuja la reacción E2 del bromuro de terc-butilo con cianuro de sodio en DMSO y explica por qué aquí el cianuro actúa como base y no como nucleófilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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