Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 del (1R,2R)-1-bromo-1,2-dimetilciclohexano
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 hacia C6, el único hidrógeno anti
Como el bromo es trans al metilo de C2, el hidrógeno de C2 es cis al bromo y nunca puede quedar antiperiplanar a él. En la silla con el bromo axial, el que queda anti es el hidrógeno axial de C6, así que el etóxido lo quita mientras sale el bromuro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido se une al hidrógeno axial de C6 anti al bromo.
- El par del enlace C6–H se convierte en el enlace π C1=C6 trisustituido.
- El par del enlace C–Br axial sale con el bromo como ion bromuro.
Se forma el 1,6-dimetilciclohexeno
Se forma 1,6-dimetilciclohexeno en lugar del 1,2-dimetilciclohexeno tetrasustituido, porque la E2 solo puede usar un hidrógeno anti. El carbono del anillo que lleva el metilo, contiguo al nuevo doble enlace, no se modifica y conserva su configuración; el etóxido se convirtió en etanol y se libera bromuro.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del (1R,2R)-1-bromo-1,2-dimetilciclohexano, con el bromo trans al metilo de C2, con etóxido y explica por qué se forma 1,6-dimetilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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