Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 del trans-1-bromo-3-metilciclohexano con etóxido
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 hacia C2 desde la silla con el bromo axial
En la silla favorecida del isómero trans, el metilo es ecuatorial y el bromo axial. Así, los dos CH2 vecinos tienen un hidrógeno axial anti al bromo; si el etóxido quita el de C2, situado entre los dos carbonos sustituidos, el doble enlace queda junto al carbono que lleva el metilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido se une al hidrógeno axial de C2 anti al bromo.
- El par del enlace C2–H se convierte en el nuevo enlace π C1=C2.
- El par del enlace C–Br axial sale con el bromo como ion bromuro.
Se forma el 3-metilciclohexeno
Se forma 3-metilciclohexeno sin modificar el carbono que lleva el metilo, así que se conserva su configuración. Quitar el hidrógeno axial del otro lado da 4-metilciclohexeno con casi la misma facilidad, porque ambos alquenos son disustituidos; el etóxido se convirtió en etanol.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del trans-1-bromo-3-metilciclohexano con etóxido desde la silla con el bromo axial, quitando el hidrógeno axial de C2 para obtener 3-metilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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