Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 del trans-1-bromo-4-metilciclohexano tras una inversión del anillo
Condiciones: NaOMe, MeOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 desde la silla diaxial minoritaria
En la silla más estable del isómero trans, el bromo y el metilo son ecuatoriales, y un enlace C–Br ecuatorial solo tiene enlaces C–C del anillo en posición anti. El anillo se invierte a la silla diaxial minoritaria, donde cada CH2 vecino tiene un hidrógeno axial anti al bromo, y el metóxido quita uno mientras sale el bromuro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metóxido se une a un hidrógeno axial del anillo anti al bromo, ahora axial.
- El par del enlace C–H se convierte en el enlace π C=C del anillo.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como ion bromuro.
Se forma el 4-metilciclohexeno, lentamente
El 4-metilciclohexeno se forma más lento que a partir del isómero cis porque en cada momento solo una pequeña fracción de moléculas está en la silla diaxial reactiva. Cada lado β da un enantiómero, así que el alqueno es racémico; el metóxido se convirtió en metanol.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del trans-1-bromo-4-metilciclohexano con metóxido desde la silla diaxial minoritaria y explica por qué reacciona más lento que el isómero cis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas