Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 del trans-1-bromo-4-terc-butil-1-metilciclohexano
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 con un hidrógeno del metilo anti al bromo ecuatorial
El grupo terc-butilo bloquea la silla, así que el bromo trans a él queda ecuatorial mientras el metilo del mismo carbono es axial. Un enlace C–Br ecuatorial solo es anti a enlaces C–C del anillo, por lo que no se puede quitar ningún hidrógeno del anillo; en cambio, el metilo gira libremente y uno de sus enlaces C–H se alinea anti al bromo para que el etóxido lo quite.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido se une al hidrógeno del metilo anti al bromo.
- El par del enlace C–H del metilo se convierte en el enlace π C=CH2 exocíclico.
- El par del enlace C–Br ecuatorial sale con el bromo como ion bromuro.
Se forma el 1-terc-butil-4-metilidenciclohexano
Se forma el alqueno exocíclico 1-terc-butil-4-metilidenciclohexano aunque el etóxido es una base pequeña que normalmente da el alqueno de Zaitsev. Aquí la regioquímica la deciden los efectos estereoelectrónicos, no el tamaño de la base; el etóxido se convirtió en etanol y se libera bromuro.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del trans-1-bromo-4-terc-butil-1-metilciclohexano con etóxido, en la que el bromo ecuatorial obliga a perder un hidrógeno del metilo y da el alqueno exocíclico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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