Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 del trans-1-cloro-2-isopropilciclohexano vía inversión del anillo
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Inversión del anillo y luego E2 trans-diaxial hacia C6
En la silla más estable del isómero trans, el cloro y el isopropilo son ecuatoriales, y un enlace C–Cl ecuatorial no tiene ningún hidrógeno antiperiplanar. Tras la inversión del anillo ambos grupos quedan axiales; el hidrógeno de C2 pasa a ser ecuatorial, así que el único hidrógeno β anti es el axial de C6, y el etóxido lo quita mientras sale el cloruro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido se une al hidrógeno axial de C6 anti al cloro.
- El par del enlace C6–H se convierte en el nuevo enlace π C1=C6.
- El par del enlace C–Cl axial sale con el cloro como ion cloruro.
Se forma el 3-isopropilciclohexeno
Se forma el 3-isopropilciclohexeno, menos sustituido, en lugar del 1-isopropilciclohexeno, porque el requisito trans-diaxial se impone a la estabilidad del alqueno. El carbono que lleva el isopropilo no se modifica y conserva su configuración; la reacción es lenta porque solo puede reaccionar la silla diaxial minoritaria.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del trans-1-cloro-2-isopropilciclohexano con etóxido desde la silla con el cloro axial, y explica por qué se forma 3-isopropilciclohexeno en lugar del alqueno de Zaitsev.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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