Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
tert-Butoxide converts trans-1,2-dibromocyclohexane to 3-bromocyclohexene
Condiciones: KOtBu (1 equiv), tBuOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Trans-diaxial E2 away from the second bromine
In the diaxial chair of the trans dibromide, each C–Br bond is anti to the axial hydrogen on the CH2 carbon beside it, while the hydrogen on the other bromine-bearing carbon is equatorial. tert-Butoxide therefore removes the axial CH2 hydrogen, not the CHBr hydrogen.
Las flechas curvas
- A tert-butoxide oxygen lone pair bonds to the axial hydrogen on the ring CH2 next to C–Br.
- That axial C–H bond pair becomes the ring C=C π bond.
- The axial C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
3-bromocyclohexene forms
3-Bromocyclohexene forms: the remaining bromine is now allylic, and its stereocentre is unchanged. tert-Butoxide has become tert-butanol and bromide balances the potassium ion.
Qué vas a practicar
Draw the trans-diaxial E2 step in which tert-butoxide removes the axial hydrogen on the CH2 carbon next to one C–Br of trans-1,2-dibromocyclohexane, giving 3-bromocyclohexene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas