Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Eliminación E1 — 1-metilciclohexeno
Condiciones: 1-Chloro-1-methylcyclohexane reacts in warm aqueous solvent. Draw E1 to 1-methylcyclohexene using the drawn ring β-H, rather than substitution or a double bond outside the ring. Unlike E2, proton loss from this carbocation does not need an anti-periplanar H and leaving group.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El cloruro sale primero
Rompe solo el enlace C–Cl en este paso. El agua todavía no ha reaccionado.
Las flechas curvas
- El par C–Cl se va con el Cl y deja un carbocatión terciario en el anillo.
Forma el doble enlace del anillo
El carbocatión ya está ahí. Elimina un protón β y forma el doble enlace; el cloruro ya se ha ido.
Nota: Elimina el hidrógeno del anillo dibujado aparte junto al carbocatión.
Las flechas curvas
- El agua elimina el hidrógeno β dibujado del anillo.
- El par C–H forma el enlace π y neutraliza el carbocatión vecino.
Alqueno de anillo e hidronio
El cloruro se fue antes de que reaccionara el agua. Luego el agua tomó un protón para convertirse en H₃O⁺, mientras el par C–H formaba el alqueno y eliminaba la carga positiva del carbono. Los seis carbonos del anillo y el grupo metilo siguen unidos a los mismos vecinos.
Qué vas a practicar
Deja que salga el cloruro y luego elimina un hidrógeno β para formar un doble enlace dentro del anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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