Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
4-Acetyl-5-oxohexanenitrile by Michael addition of pentane-2,4-dione to acrylonitrile
Condiciones: Et3N
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Deprotonate the 1,3-diketone
Triethylamine (pKaH ≈ 10.7) is basic enough to remove a hydrogen from the CH2 between the two ketones of pentane-2,4-dione (pKa ≈ 9).
Las flechas curvas
- The amine lone pair takes the acidic C–H proton.
- The C–H pair stays on carbon, delocalized onto both ketone oxygens.
Add to acrylonitrile
The central carbon adds to the CH2 end of acrylonitrile; the C=C π pair moves to the carbon next to the nitrile, which stabilizes the new anion.
Las flechas curvas
- The carbanion lone pair forms the C–C bond to the β-carbon of acrylonitrile.
- The C=C π pair moves onto the carbon α to the nitrile.
Why the β-carbon?
Conjugate addition regiochemistry.
Protonate the nitrile-stabilized anion
Triethylammonium returns the proton to the carbon next to the nitrile, giving the neutral product and regenerating triethylamine.
Las flechas curvas
- The carbanion takes the N–H proton of triethylammonium.
- The N–H pair returns to nitrogen.
4-Acetyl-5-oxohexanenitrile
The product is 4-acetyl-5-oxohexanenitrile (a cyanoethylated 1,3-diketone). Triethylamine is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw the triethylamine-promoted Michael addition of pentane-2,4-dione to acrylonitrile, including the proton return from triethylammonium.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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