Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Condensación de Claisen cruzada — selecciona un aceptor no enolizable
Condiciones: Ethyl acetate is the intended enolate donor. Compare ethyl benzoate, C₆H₅CO₂Et, and ethyl propanoate, CH₃CH₂CO₂Et, as additional ester partners.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compañero evita crear un segundo donador ordinario de enolato de éster, y por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El benzoato de etilo, porque carece de un carbono alfa sp³ con H junto al grupo acilo.
El sustituyente acilo aromático no proporciona un sitio CH alfa enolizable ordinario.
Esta no El propanoato de etilo, porque todo éster con un grupo etoxi es no enolizable.
Su CH₂ del lado acilo tiene hidrógenos alfa; el grupo etoxi no impide la enolización.
Esta no Ambos dan necesariamente un único producto solo porque sus grupos alcoxi coinciden.
Que los grupos alcoxi coincidan limita la transesterificación, pero no elimina las identidades competidoras de enolato.
Solución explicada
Reduce el número de enolatos posibles
Una reacción cruzada puede simplificarse asignando el papel de donador a un solo compañero. El benzoato de etilo puede actuar como éster electrófilo, pero no puede formar el enolato alfa ordinario disponible para el acetato de etilo. Esto no garantiza por sí solo una selectividad completa; elimina una fuente importante de productos competidores.
Qué vas a practicar
Selecciona un electrófilo éster no enolizable para un diseño de Claisen cruzada.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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