Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Condensación de Dieckmann — cuenta el anillo del adipato
Condiciones: Diethyl adipate is EtO₂C–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CO₂Et. In a Dieckmann condensation, an alpha carbon adjacent to one ester attacks the other ester carbonyl intramolecularly.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué tamaño de anillo produce esa formación del enlace C–C?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Anillo de cinco miembros.
El anillo contiene el carbono alfa donador, los siguientes tres carbonos metileno y el carbono carbonílico aceptor.
Esta no Anillo de seis miembros.
Esto incluye incorrectamente el carbonilo del éster donador, que permanece exocíclico.
Esta no Anillo de cuatro miembros.
Esto omite el carbono carbonílico aceptor del anillo.
Solución explicada
Cuenta un anillo antes de cerrarlo
Recorre la cadena existente entre los extremos del enlace. Al comenzar en el carbono alfa donador hay cuatro carbonos metileno antes del carbono carbonílico del éster distal, cinco átomos en total. Al conectar los extremos se cierra ese anillo de cinco miembros; el éster del lado donador queda unido como sustituyente.
Qué vas a practicar
Determina el tamaño del anillo a partir del carbono alfa donador y el carbonilo del éster distal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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