Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Claisen versus aldol
Condiciones: Enolate nucleophile adding to either an ester (Claisen) or an aldehyde/ketone (aldol).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What distinguishes the Claisen condensation from the aldol addition after the enolate adds to the carbonyl?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Claisen expels an alkoxide (substitution); aldol protonates the alkoxide (addition)
The leaving group on the ester decides the outcome.
Esta no Claisen uses an enol; aldol uses an enolate
Both base-promoted versions use enolates.
Esta no Claisen gives a β-hydroxy carbonyl; aldol gives a β-keto ester
Reversed: aldol gives β-hydroxy carbonyls, Claisen gives β-keto esters.
Esta no Claisen forms a C–O bond; aldol forms a C–C bond
Both form a new C–C bond at the α-carbon.
Solución explicada
Both start with an enolate adding to C=O. An ester's tetrahedral intermediate carries an alkoxy leaving group, so it collapses and expels RO⁻ (nucleophilic acyl substitution, ketone product). An aldehyde or ketone has no leaving group, so the alkoxide is protonated (addition, β-hydroxy product).
Qué vas a practicar
Contrast what happens to the tetrahedral alkoxide intermediate in a Claisen versus an aldol reaction.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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