Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Sigue la desprotonación alfa
Condiciones: A selected reversible encounter between acetone and hydroxide in water; the drawing does not imply quantitative enolate formation.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Coloca las flechas de flujo electrónico acopladas
Sigue una transferencia de protón junto con la redistribución del sistema pi adyacente.
Las flechas curvas
- El oxígeno del hidróxido acepta el hidrógeno alfa explícito.
- El par del enlace C–H pasa a ser el par pi del C=C alfa.
- El par pi del C=O se desplaza al oxígeno para mantener el octeto del carbono.
Desprotonación completada
La especie orgánica es el contribuyente O− del enolato de la acetona, y la base se ha convertido en agua. La carga sigue siendo −1. En condiciones acuosas ordinarias, este evento directo individual pertenece a un equilibrio que favorece fuertemente la acetona y el hidróxido.
Qué vas a practicar
Dibuja los tres movimientos de pares de electrones que generan el contribuyente del enolato con la carga sobre el oxígeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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