Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Diagnostica un desajuste de alquilación
Condiciones: A basic ketone enolate is proposed to undergo direct SN2 carbon alkylation with tert-butyl bromide; no radical or transition-metal coupling pathway is available.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el problema principal de este plan de formación de enlaces?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El carbono electrófilo terciario bloquea el ataque SN2 normal, y la eliminación beta es una vía competidora importante.
Un enolato voluminoso y básico junto con un haluro terciario es una mala combinación para la sustitución.
Esta no El bromuro nunca puede ser un grupo saliente.
El bromuro es un buen grupo saliente; aquí el fallo de la sustitución se debe sobre todo a la geometría del sustrato y a la basicidad competidora.
Esta no Un enolato no tiene carácter nucleófilo centrado en el carbono.
La alquilación en el carbono está bien establecida con electrófilos adecuados; el desajuste se produce al cambiar a un centro terciario.
Solución explicada
Un carbono terciario no tiene una trayectoria SN2 de ataque por el lado opuesto accesible y de baja energía. En su lugar, el enolato puede actuar como base y quitar un protón beta mientras sale el bromuro, formando 2-metilpropeno. La corrección adecuada es replantear la construcción del enlace, no dibujar una flecha SN2 forzada a través de un centro inaccesible.
Qué vas a practicar
Identifica un electrófilo que no puede dar una alquilación SN2 normal de enolato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas