Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Interpreta una mezcla de enolatos en equilibrio
Condiciones: Two enolate regioisomers of one ketone interconvert reversibly under the chosen conditions. Given: the more substituted enolate has lower free energy in this particular solvent; no trapping occurs until equilibration.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué afirmación predice mejor las poblaciones relativas finales?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El enolato más sustituido, de menor energía libre, es más abundante aunque al principio se haya formado más lentamente.
La equilibración reversible selecciona la estabilidad relativa y no la ventaja de velocidad más temprana.
Esta no El primer enolato formado debe seguir siendo el único presente.
La interconversión indicada elimina el supuesto de atrapamiento irreversible.
Esta no Las poblaciones iguales son obligatorias porque ambos tienen la misma fórmula y la misma carga.
Los regioisómeros pueden tener energías libres diferentes aunque su composición y carga total sean idénticas.
Solución explicada
El problema proporciona tanto la reversibilidad como un orden de estabilidad, así que no hace falta ninguna tendencia memorizada de disolventes. La desprotonación/reprotonación repetida permite que la distribución se acerque al equilibrio. Una energía libre menor significa una población de equilibrio mayor, no necesariamente una barrera inicial de desprotonación más baja.
Qué vas a practicar
Distingue la selección termodinámica de la velocidad inicial de desprotonación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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