Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Ubica los sitios enolizables
Condiciones: The displayed molecule is butan-2-one, CH3COCH2CH3; identify positions, not a favored enolate.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué hidrógenos son alfa respecto al carbonilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Los hidrógenos del CH3 y los del CH2 en los dos carbonos unidos directamente al C=O.
Ambos carbonos están unidos directamente al carbono del carbonilo.
Esta no Solo los hidrógenos del CH3 terminal del grupo etilo.
Ese carbono metílico está un carbono más lejos, así que es beta, no alfa.
Esta no Un hidrógeno unido directamente al carbono del carbonilo.
Este carbono del carbonilo de la cetona está unido a dos grupos carbonados y no tiene hidrógeno.
Solución explicada
Comienza en el carbono del carbonilo y avanza un enlace C–C en cualquiera de las dos direcciones. El metilo y el metileno unidos directamente son posiciones alfa. Avanzar otro enlace hasta el metilo terminal llega a la posición beta. La identificación de los sitios precede a la selección cinética o termodinámica.
Qué vas a practicar
Identifica los carbonos alfa a ambos lados de una cetona no simétrica.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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