Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Evalúa el destino del producto de una primera alquilación
Condiciones: A proposed plan converts acetone to butan-2-one by C-methylation, then leaves excess suitable strong base and methyl iodide present. Assume the first ketone product can be deprotonated under these conditions.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué debe abordar el plan si el objetivo deseado es exclusivamente el producto monometilado?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Siguen siendo posibles la formación de más enolato y la alquilación, porque la butan-2-ona todavía tiene hidrógenos alfa.
Tanto el metilo como el metileno adyacentes al carbonilo conservan enlaces C–H disponibles para la enolización.
Esta no El primer enlace C–C nuevo elimina de forma permanente toda la acidez alfa del producto.
El carbonilo sigue presente y el producto todavía tiene hidrógenos en los carbonos adyacentes.
Esta no Todo grupo metilo posterior debe unirse al oxígeno del carbonilo porque la alquilación en el carbono se limita a un solo evento por molécula.
No existe tal regla de un solo evento; los enolatos del producto pueden sufrir alquilación en el carbono adicional con un electrófilo adecuado.
Solución explicada
La primera metilación convierte CH3COCH3 en CH3COCH2CH3. Ese producto sigue siendo una cetona con posiciones enolizables a ambos lados del C=O. Por lo tanto, el exceso de base y de electrófilo permite vías de sustitución adicionales. Un plan selectivo debe controlar la exposición a los reactivos y la formación del enolato en lugar de suponer que el primer producto es químicamente inerte.
Qué vas a practicar
Reconoce que una alquilación alfa no elimina necesariamente todos los hidrógenos enolizables.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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