Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Estima el grado de desprotonación
Condiciones: Use hypothetical same-solvent pKa values: ketone alpha C–H = 20 and conjugate acid HB of base B− = 16. For ketone + B− ⇌ enolate + HB, assume K = 10^[pKa(HB) − pKa(ketone)].
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué estimación del equilibrio se deduce de estos valores dados?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta K = 10^−4; se favorecen los reactivos.
El exponente es 16 − 20 = −4.
Esta no K = 10^4; se favorecen los productos.
Eso invierte la diferencia de fuerza ácida.
Esta no K = 4; se favorecen moderadamente los productos.
Una diferencia de pKa entra en un exponente, no es directamente una razón de equilibrio.
Solución explicada
El ácido producto HB tiene el pKa más bajo y, por lo tanto, es más fuerte según la escala dada para un mismo disolvente. El equilibrio favorece el lado del ácido más débil, es decir, la cetona. Numéricamente, K = 10^(16 − 20) = 0.0001; una población pequeña de enolato no significa que nunca se forme.
Qué vas a practicar
Aplica los valores de pKa dados a un equilibrio ácido–base.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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