Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Usa el contribuyente del enolato con la carga sobre el carbono
Condiciones: A separately prepared acetone enolate is represented by its carbon-anion contributor; trace the specified C-alkylation event with methyl iodide. Counterions are not part of this selected reacting system.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Conecta las flechas de sustitución
Usa el contribuyente mostrado de forma coherente; el enlace pi del carbonilo ya está presente y no hace falta abrirlo.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono alfa forma un enlace C–C en el carbono del metilo.
- Los electrones del enlace C–I se van con el yoduro.
C-alquilación completada
El producto orgánico es la butan-2-ona, CH3COCH2CH3. El nuevo carbono metílico se une al carbono alfa original, no al oxígeno ni al carbono carbonílico. El yoduro lleva la carga negativa inicial.
Qué vas a practicar
Dibuja la alquilación alfa por SN2 y sigue la carga del grupo saliente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas