Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Sigue el intercambio isotópico alfa reversible
Condiciones: Acetone is allowed repeated base-catalyzed enolization in a very large excess of D2O until alpha isotope exchange is effectively complete. Ignore competing condensation and the small residual protium fraction.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Dónde se acumula el deuterio en la cetona recuperada?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta En las seis posiciones originales de hidrógeno alfa, dando predominantemente CD3COCD3.
Cada hidrógeno del metilo puede quitarse y reemplazarse durante la enolización repetida.
Esta no Solo en el oxígeno del carbonilo, como un enlace O–D permanente en la cetona.
La forma ceto recuperada tiene C=O en lugar de un sustituyente O–D estable.
Esta no En una sola posición de hidrógeno, porque la formación del enolato inhabilita irreversiblemente los hidrógenos restantes.
La reprotonación restaura una cetona con sitios enolizables restantes; el intercambio puede repetirse.
Solución explicada
Cada desprotonación forma un enolato, y la deuteración desde el medio de D2O, que está en enorme exceso, restaura un enlace C–D ceto. La repetición alcanza todos los sitios alfa en ambos grupos metilo equivalentes. Esto es intercambio isotópico, no reducción neta del C=O ni conversión en un alcohol O-deuterado permanente.
Qué vas a practicar
Predice el resultado acumulado de la enolización repetida en un medio de protones deuterado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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