Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
The enol of cyclohexanone
Condiciones: Cyclohexanone, trace acid.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which structure is the enol tautomer of cyclohexanone?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta cyclohex-1-en-1-ol
Correct: OH on C1, C=C between C1 and the former α-carbon.
Esta no cyclohex-2-en-1-ol
The OH is on an sp³ carbon: this allylic alcohol is a constitutional isomer, not the enol.
Esta no cyclohexanol
This is the reduction product (two H added), not a tautomer.
Esta no cyclohex-3-en-1-ol
The C=C is not attached to the carbon bearing OH, so this is not an enol.
Solución explicada
Tautomerization moves an α-hydrogen onto the carbonyl oxygen and shifts the π bond to C1=C2, giving cyclohex-1-en-1-ol with OH on the alkene carbon.
Qué vas a practicar
Draw the enol tautomer of a ketone.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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